Por una empinada cuesta se llega a las puertas de lo que fue el Castillo de Montilla. El edificio más importante que existió en esta localidad fue su alcázar, morada de los Fernández de Córdoba desde 1371, en el reinado de Enrique II.

Este castillo fue uno de los mejores fortificados de toda Andalucía, y ocupaba la parte alta de la colina en la que se asienta Montilla. Las murallas estaban flanqueadas por torres que se llamaban: la Dorada, la del Sol, del Centinela, de Defensa, Minerva, Antonina, Diana, Escuchuela,  Homenaje, Alta, Mayor, de los Escudos, del Miedo, Marte y Troyana.

Se sabe que solía contener dentro hasta 400 caballos y habitualmente contaba con 300 soldados, además de la servidumbre del palacio. Entre las numerosas estancias destacaban los que llamaban de Juntas, Sueño, Secreto, Registro y Dorado, en la torre de su nombre, que daba hospedaje a los invitados. En las dependencias de la torre de Marte se acogió a los Reyes Católicos y a la Reina de Nápoles en 1491y comentando el Rey Fernando sobre la estrechez de la escalera adújole Alonso de Aguilar: “Señor, quien la hizo no esperaba huésped tan ancho”.

En este Castillo nació Gonzalo Fernández de Córdoba, el Gran Capitán el 16 de marzo de 1453. En él vivió hasta la edad de 14 años en que es enviado a Ávila para acompañar al Infante Don Alonso. En 1474 es llamado por la Reina Isabel de Castilla, ya casada con Don Fernando de Aragón. Participó en la guerra que Doña Isabel mantuvo con Portugal, en la batalla de Albuera. En la guerra de Granada se distinguió en cuantos laces se halló. Fue elegido por su talento y conocimiento de la lengua árabe para ajustar con el rey Boabdil de Granada las Capitulaciones para entregar el reino granadino. Fue enviado como capitán general para socorrer a los monarcas Fernando y Alfonso de la invasión francesa en 1495. Todo fueron victorias y en la Capitulación de Atella se hizo constar el nombre de “el Gran Capitán”.

Recibió numerosos títulos y honores y entró en Roma como los antiguos Césares tras liberar la ciudad, siendo recibido por el Papa.

A la muerte de la reina Isabel, Don Gonzalo perdió el escudo que lo defendía de la envidia de los cortesanos que hostigaban al Rey, y éste le fue retirando su confianza.

En 1508, Don Pedro Fernández de Córdoba, sobrino del Gran Capitán, propietario del Castillo de Montilla, tuvo un enfrentamiento con los legados del rey, por lo que éste quiso dar escarmiento, y entre otros castigos, mandó derribar el Castillo.

El Gran Capitán suplicó al Rey, pero ya se había propuesto castigar a la nobleza andaluza y darle escarmiento con este acto, disgustados con el Rey por su especial predilección por la nobleza castellana y aragonesa.

La pena de muerte impuesta a Don Pedro Fernández fue conmutada por el destierro perpetuo de Córdoba, fuerte multa, la entrega al Rey de todos los castillos y la completa demolición de la importante fortaleza de Montilla.

Se verificó tan destructora obra el 19 de julio de 1508, tomando parte 3.000 personas, todos forasteros, pues a pesar de los 30 maravedíes de pago señalado, no se presentó ningún montillano. En el derribo se ocasionaron bastantes muertos al rodar las piedras y escombros por la vertiente.

Dentro del recinto se construyó una gran nave en 1722 para almacenar el grano. Estas dependencias también se han utilizado como bodega.

En el viejo Alholí o granero, y en armonía con todo el recinto, se proyecta el Museo del Vino de Andalucía. Se tratará de un Museo del Vino en general, donde el visitante podrá obtener información del vino en el Mundo, en Europa, en España, en Andalucía y por supuesto de la Denominación de Origen Montilla-Moriles, a la que se prestará mayor atención.

En la misma cuesta del Castillo está la cancela que da acceso al monumento al Corazón de Jesús. En alto pedestal de piedra caliza se alza una grandiosa  imagen tallada por el escultor local Don Manuel Garnelo y Alda en 1940.