Saliendo de San Luis, a nuestra izquierda nos tropezamos con el valor artístico monumental más significativo de Montilla. Declarado Monumento Histórico Nacional, la iglesia y convento de Santa Clara , fue mandada construir por el marqués don Pedro para convento franciscano. Pero una de sus hijas, María Jesús, optó por la vida monástica, y después de la estancia en el noviciado de Andújar, regresó a Montilla con ocho religiosas y junto a tres profesas más, entre las que se encontraba su hermana Isabel, para constituir esta primitiva comunidad, el 12 de julio de 1525.

Se trata del conjunto artístico más importante de Montilla, no sólo por su traza arquitectónica, sino por la riqueza que guarda en su interior. Se trata de una construcción cerrada al exterior. Sólo hay tres puertas, y una de ellas da al patio de entrada, desde donde se accede a la iglesia, al torno y al locutorio .

La primitiva traza se atribuye a Hernán Ruiz I. La iglesia consta de una sola nave cubierta de artesonado mudéjar, con dos puertas laterales, una de ellas con gran portada de gótico florido o plateresco . La iglesia cuenta con dos coros tras las rejas.

El retablo del más puro estilo barroco, no corresponde a la fundación del templo. Parece que el primitivo se perdió en un incendio. El que vemos del siglo XVIII es de un maestro de la escuela de Hurtado. En el centro está la Inmaculada, y a los dos lados, San Diego del Alcalá, San Francisco Solano, Santa Clara y San Francisco de Asís.

El presbiterio está separado por un arco labrado en piedra con filigrana. A los lados del mismo hay dos retablos  barrocos con San José y Santa Ana, de Gaspar Lorenzo de los Cobos.

Los laterales del templo se encuentran flanqueados por retablos con imágenes de San Francisco de Asís, San Pedro de Alcántara, de Pedro de Mena, y San Buenaventura, procedente del desaparecido convento de San Lorenzo.

En el lateral derecho se encuentra el púlpito cargado de historia. En él predicaron San Juan de Ávila, San Francisco Solano, San Francisco de Borja, y San Juan de Dios.

Completan la decoración de la iglesia numerosos cuadros que hacen referencia a la vida de Santa Clara.

En el coro bajo y sacristía se suceden pinturas e imágenes de gran valor artístico de los siglos XVI, XVII, XVIII, destacando una escultura de Santa Clara, de Pedro de Mena.

El claustro consta de varios cuerpos de doble planta alrededor de tres patios. El principal de línea toscana con influencia mudéjar, contiguo al templo, precede a las diversas dependencias, algunas de las cuales tiene magníficos artesonados y conservan cuantiosas obras de interés artístico.

Por todo el convento hay pequeños oratorios y capillas profusamente decoradas, destacando la del Padre de Familias y la Celda oratorio de la Condesa de Feria. Entre las muchísimas obras de arte que contiene el convento, destaca la de San Juan Bautista Niño y San Juan Evangelista, ambas de Pedro Roldán.

Merecen especial atención una treintena de pequeñas esculturas policromadas en madera o en barro cocido, de la imagen del Niño Jesús.

En el refectorio se encuentra un enorme lienzo de Cornelio Schutt, fechado en 1679, con el tema de la Santa Cena.